«کولیو» در ادامه دهه ۹۰ میلادی دو آلبوم دیگر پس از آلبوم موفق «بهشت گانگسترها» منتشر کرد که به موفقیت اولین آلبوم تو دست نیافتند. در دهه نخست قرن جدید هم ۵ آلبوم موسیقی دیگر روانه بازار کرد که آخرین آن به سال ۲۰۰۹ بازمی‌گردد. او بیشتر برای قطعه موسیقی «بهشت گانگسترها» به شهرت رسیدی، قطعه‌ای که در سال ۱۹۹۵ به یک موفقیت بزرگ تبدیل شد و جایزه بهترین تک آهنگ رَپ در جوایز گرمی را از آن خود کرد.
موسیقی «بهشت گانگسترها» که «کولیو» برای فیلم «ذهن‌های خطرناک» با بازی «میشل فایفر» ساخت به سرعت به یکی از مشهورترین آثار موسیقی رپ در تمام ادوار تبدیل شد و سه هفته در صدر فهرست ۱۰۰ آهنگ بیلبورد قرار داشت و در انتهای سال در رتبه نخست قرار گرفت.
«کولیو» که یک بازیگر با استعداد نیز بود در طول دوران حرفه‌ای خود در ده‌ها فیلم و سریال تلویزیونی ظاهر شد. نخستین بار در نقش خودش در سریال «مارتین» (۱۹۹۵) حضور یافت و در ادامه در نسخه تلویزیونی «ذهن خطرناک» (۱۹۹۶) و فیلم‌های «سابرینا جادوگر نوجوان» (۱۹۹۶)، «بتمن و رابین» (۱۹۹۷)، «دایه» (۱۹۹۸)، «تایرون» (۱۹۹۹)، «عشای نیمه شب» (۱۹۹۹)، «جذاب» (۲۰۰۲)، «ستارگان» (۲۰۰۹)، «فوتوراما» (۲۰۰۱، ۲۰۱۰) و «آبشار جاذبه» (۲۰۱۲) ظاهر شد.
